Psychedelic Wiki

▶ Ευρετήριο λημμάτων

Τρυπταμίνη (η), (αγγλικά: tryptamine)

Η χημική δομή της τρυπταμίνης

Η τρυπταμίνη, 2-(1H-ινδολο-3-yl)αιθαναμίνη (C₁₀H₁₂N₂) είναι ένα αλκαλοειδές της μονοαμίνης που βρίσκεται σε φυτά, μύκητες και ζώα. Περιέχει μια δομή δακτυλίου ινδολίου και η χημική δομή της είναι παρόμοια με το αμινοξύ τρυπτοφάνης, από το οποίο προέρχεται το όνομά της.

Η τρυπταμίνη βρίσκεται σε ιχνοποσότητες στον εγκέφαλο των θηλαστικών και πιστεύεται ότι παίζει το ρόλο του νευροδιαβιβαστή ή νευρορυθμιστή.^[1]
Η χημική δομή της τρυπταμίνης είναι η ραχοκοκαλιά για μια ομάδα ενώσεων που ονομάζονται συλλογικά τρυπταμίνες. Αυτή η ομάδα περιλαμβάνει πολλές βιολογικά δραστικές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένων των νευροδιαβιβαστών και των ψυχοτρόπων ουσιών.

Πολλά φυτά περιέχουν μικρές ποσότητες τρυπταμίνης, για παράδειγμα, ως πιθανό ενδιάμεσο στην πορεία βιοσύνθεσης προς τη φυτική ορμόνη ινδόλη-3-οξικό οξύ.^[2] Υψηλότερες συγκεντρώσεις μπορεί να βρεθούν σε πολλά είδη ακακίας.

Στα σπονδυλωτά ζώα η τρυπταμίνη δρα ως παράγοντας απελευθέρωσης σεροτονίνης^[3] και ως ένα σεροτονινεργικό ενισχυτικό δράσης.^[4] Μεταβολίζεται από την Μονοαμινοξειδάση Α (ΜΑΟ-Α) και Μονοαμινοξειδάση Β (ΜΑΟ-Β).^[5]

Οι πολύ γνωστές τρυπταμίνες περιλαμβάνουν τη σεροτονίνη, έναν σημαντικό νευροδιαβιβαστή και τη μελατονίνη, μια ορμόνη που εμπλέκεται στη ρύθμιση του κύκλου ύπνου-εγρήγορσης. Τα αλκαλοειδή τρυπταμίνης βρίσκονται σε μύκητες, σε φυτά και ζώα και μερικές φορές χρησιμοποιούνται από τους ανθρώπους και άλλα ζώα,  για τα ψυχοδραστικά αποτελέσματά τους. Όπως φαίνεται σε ένα ενδιαφέρον κλιπ του BBC με τίτλο "Weird Nature" ένας Ιαγουάρος μασάει φύλλα yajé αλλιώς και yaje ή yage (Banisteriopsis caapi), ένα φυτό με υψηλές συγκεντρώσεις των τρυπταμινών χαρμίνη και χαρμαλίνη, που χρησιμοποιείται στην παρασκευή του αγιαχουάσκα.

Εξέχοντα παραδείγματα τρυπταμινών περιλαμβάνουν την ψιλοκυβίνη που υπάρχει στα μανιτάρια ψιλοκυβίνης και στη DMT που απαντά σε πολυάριθμα φυτά όπως στην Τσακρούνα (Psychotria viridis) ένα φυτό που και αυτό χρησιμοποιείται συχνά στην παρασκευή του αγιαχουάσκα.

Πολλά συνθετικά τρυπταμινών έχουν παρασκευαστεί επίσης, συμπεριλαμβανομένου του φαρμάκου για την ημικρανία 'sumatriptan' (σουματριπτάνη) και των συγγενών του. Οι πίνακες που ακολουθούν παραθέτουν μερικές τρυπταμίνες.

Η δομή τρυπταμίνης, ειδικότερα ο δακτύλιος ινδολίου του, μπορεί να είναι μέρος της δομής μερικών πιο σύνθετων ενώσεων, για παράδειγμα: LSD, ιμπογκαΐνη και υοχιμβίνη. Μια διεξοδική έρευνα δεκάδων ενώσεων τρυπταμίνης δόθηκε στη δημοσιότητα από την Αν και τον Αλεξάντερ Σούλγκιν υπό τον τίτλο TiHKAL.

Σε πρόσφατες μελέτες μιας ομάδας επιστημόνων στο Τμήμα Κλινικής Χημείας και Τοξικολογίας, Τμήμα Φαρμακευτικών Επιστημών του Πανεπιστημίου του Σάο Πάολο στη Βραζιλία, διαπιστώθηκε ότι η Τρυπταμίνη (TRY) και η Διμεθυλοτρυπταμίνη (DMT) αύξησαν την κυτταροτοξική δραστικότητα των περιφερειακών μονοπύρηνων κυττάρων του αίματος (PBMC) σε δοκιμές συν-καλλιέργειας. Αυτό σημαίνει ότι η τρυπταμίνη και η διμεθυλοτρυπταμίνη, δρουν σημαντικά κατά των καρκινικών όγκων.^[6]

Πίνακας 1. Επιλεγμένες Τρυπταμίνες

Σύντομη Ονομασία	Προέλευση	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Πλήρης Ονομασία
Psychedelic Wiki
Τρυπταμίνη	Φυσική	H	H	H	H	H	3-(2-αμινοαιθυλ)ινδόλη / 2-(1H-ινδολο-3-yl)αιθαναμίνη
Μπουφοτενίνη	Φυσική	H	H	OH	CH3	CH3	5-υδροξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Nω-μεθυλοσεροτονίνη (νορμπουφοτενίνη)	Φυσική	H	H	OH	CH3	H	5-υδροξυ-N,N-μεθυλοτρυπταμίνη
Σεροτονίνη	Φυσική	H	H	OH	H	H	5-υδροξυτρυπταμίνη
DMT	Φυσική	H	H	H	CH3	CH3	N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Μελατονίνη	Φυσική	H	H	OCH3	O=C-CH3	H	5-μεθοξυ-Ν-ακετυλοτρυπταμίνη
5-Bromo-DMT	Φυσική	H	H	Br	CH3	CH3	5-βρωμο-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
5-MeO-DMT	Φυσική	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-μεθοξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
5-MeO-NMT	Φυσική	H	H	OCH3	CH3	Η	5-μεθοξυ-N-μεθυλοτρυπταμίνη
NMT	Φυσική	H	H	H	H	CH3	N-μεθυλοτρυπταμίνη
Νορμπαεοκυστίνη	Φυσική	H	OPO3H2	H	H	H	4-φωσφορυλοξύ-τρυπταμίνη
Μπαεοκυστίνη	Φυσική	H	OPO3H2	H	CH3	H	4-φωσφορυλοξύ-Ν-μεθυλ-τρυπταμίνη
Ψιλοκυβίνη	Φυσική	H	PO4	H	CH3	CH3	4-φωσφορυλοξύ-Ν-Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη
Ψιλοκίνη	Φυσική	H	OH	H	CH3	CH3	4-υδροξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Τρυπτοφάνη	Φυσική	COOH	H	H	Η	Η	α-καρβοξυλοτρυπταμίνη
αET	συνθετική	CH2CH3	H	H	Η	Η	α-αιθυλοτρυπταμίνη
Σύντομη Ονομασία	Προέλευση	Ra	R4	R5	RN1	RN2	Πλήρης Ονομασία
αΜΤ	συνθετική	CH3	H	H	Η	Η	α-μεθυλοτρυπταμίνη
DALT	συνθετική	H	H	H	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	Ν,Ν-διαλλυλοτρυπταμίνη
DET	συνθετική	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	Ν,Ν-διαιθυλ-τρυπταμίνη
DiPT	συνθετική	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-διισοπροπυλοτρυπταμίνη
DPT	συνθετική	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	Ν,Ν-διπροπυλοτρυπταμίνη
5-MeO-aMT	συνθετική	CH3	H	OCH3	H	H	5-μεθοξυ-α-μεθυλοτρυπταμίνη
5-MeO-DALT	συνθετική	H	H	OCH3	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	5-μεθοξυ-Ν,Ν-διαλλυλοτρυπταμίνη
4-HO-DET	συνθετική	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-υδροξυ-N,N-διαιθυλοτρυπταμίνη
4-AcO-DMT	συνθετική	H	OCOCH3	H	CH3	CH3	4-ακετοξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
4-HO-MET	συνθετική	H	OH	H	CH3	CH2CH3	4-υδροξυ-Ν-μεθυλ-Ν-αιθυλοτρυπταμίνη
4-HO-DIPT	συνθετική	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-υδροξυ-Ν,Ν-διισοπροπυλοτρυπταμίνη
5-MeO-DIPT	συνθετική	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-μεθοξυ-Ν,Ν-διισοπροπυλοτρυπταμίνη
4-HO-MiPT	συνθετική	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-υδροξυ-Ν-ισοπροπυλ-Ν-μεθυλοτρυπταμίνη
Sumatriptan	συνθετική	H	H	H	CH3	CH3	5-(μεθυλαμινοσουλφονυμεθυλένη)-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Zolmitriptan	συνθετική	H	H	H	CH3	CH3	5-( 4-(S)-1,3-οξαζολιδίνη-2-one)-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Σύντομη Ονομασία	Προέλευση	Ra	R4	R5	RN1	RN2	Πλήρης Ονομασία

Πίνακας 2. Φυσικής προέλευσης τρυπταμίνες, πινακοποιημένες κατά χημική δομή

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

Psychedelic Wiki

Τρυπταμίνη

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

3-(2-αμινοαιθυλοϊνδόλη

ζώα, φυτά

Μπουφοτενίνη

H

H

H

OH

H

H

H

H

CH3

CH3

5-υδροξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

ζώα, φυτά

Nω-μεθυλοσεροτονίνη (νορμπουφοτενίνη)

H

H

H

OH

H

H

H

H

CH3

H

5-υδροξυ-N,N-μεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Σεροτονίνη

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

5-υδροξυτρυπταμίνη

ζώα, φυτά

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

DMT

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3

CH3

N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

ζώα,[7] φυτά

Μελατονίνη

H

H

H

OCH3

H

H

H

H

C(=O)-CH3

H

5-μεθοξυ-Ν-ακετυλοτρυπταμίνη

ζώα, φυτά και μικρόβια

5-Bromo-DMT

H

H

H

Br

H

H

H

H

CH3

CH3

5-βρωμο-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

5-MeO-DMT

H

H

H

OCH3

H

H

H

H

CH3

CH3

5-μεθοξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

ζώα, φυτά

5-MeO-NMT

H

H

H

OCH3

H

Η

H

H

CH3

H

5-μεθοξυ-N-μεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

NMT

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3

H

N-μεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Νορμπαεοκυστίνη

H

H

OPO3H2

H

H

H

H

H

H

H

4-φωσφορυλοξύ-τρυπταμίνη

μανιτάρια

Μπαεοκυστίνη

H

H

OPO3H2

H

H

H

H

H

CH3

H

4-φωσφορυλοξύ-Ν-μεθυλ-τρυπταμίνη

μανιτάρια

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

Ψιλοκυβίνη

H

H

OPO3H2

H

H

H

H

H

CH3

CH3

4-φωσφορυλοξύ-Ν-Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη

μανιτάρια

Ψιλοκίνη

H

H

OH

H

H

H

H

H

CH3

CH3

4-υδροξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

μανιτάρια

Τρυπτοφάνη

H

H

H

H

Η

Η

(S)-COOH

H

H

H

α-καρβοξυλοτρυπταμίνη

ζώα, φυτά

Λεσπεδαμίνη

OCH3

H

H

H

Η

Η

H

H

CH3

CH3

1-μεθοξυ-Ν,Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

2-Υδροξύ-NMT

H

OH

H

H

Η

Η

H

H

CH3

H

2-υδροξυ-Ν-μεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Αερουγινασκίνη

H

H

H

H

H

H

H

4-φωσφορυλοξύ-Ν,Ν,Ν-τριμεθυλοτρυπταμίνη

μανιτάρια

5,6-Dibromotryptamine

H

H

H

Br

Br

H

H

H

H

H

5,6-διβρωμοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

5,6-Dibromo-NMT

H

H

H

Br

Br

H

H

H

CH3

H

5,6-διβρωμο-Ν-μεθυλοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

5,6-Dibromo-DMT

H

H

H

Br

Br

H

H

H

CH3

CH3

5,6-διβρωμο-Ν,Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

6-Bromotryptamine

H

H

H

H

Br

H

H

H

H

H

6-βρωμοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

Convolutindole A

OCH3

Br

Br

H

Br

OCH3

H

H

CH3

CH3

2,4,6-τριβρωμο-1,7-διμεθοξυ-Ν,Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

________
Παραπομπές

1. Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5
2. Nobutaka Takahashi (1986). Chemistry of Plant Hormones. CRC Press. ISBN 9780849354700
3. Wölfel, Reinhard; Graefe, Karl-Heinz (1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129–36. doi:10.1007/BF00165727. PMID 1570019.
4. Shimazu, S; Miklya, I (2004). "Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: Beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives". Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry 28 (3): 421–7. doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. PMID 15093948.
5. Sullivan, James P.; McDonnell, Leonard; Hardiman, Orla M.; Farrell, Michael A.; Phillips, Jack P.; Tipton, Keith F. (1986). "The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues". Biochemical Pharmacology 35 (19): 3255–60. doi:10.1016/0006-2952(86)90421-1. PMID 3094536.
6. Οι Αντικαρκινικές Ιδιότητες της Τρυπταμίνης (TRY) και της Διμεθυλοτρυπταμίνης (DMT) [preludiance]
7. Barker SA, Monti JA and Christian ST (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.
ετικέτες: τρυπταμίνη, tryptamine, ορισμός, λήμμα, ετυμολογία, λεξικό, wiki, βικιπαίδεια,