Psychedelic Wiki

▶ Ευρετήριο λημμάτων

Τρυπταμίνη (η), (αγγλικά: tryptamine)

Η χημική δομή της τρυπταμίνης

Η τρυπταμίνη, 2-(1H-ινδολο-3-yl)αιθαναμίνη (C₁₀H₁₂N₂) είναι ένα αλκαλοειδές της μονοαμίνης που βρίσκεται σε φυτά, μύκητες και ζώα. Περιέχει μια δομή δακτυλίου ινδολίου και η χημική δομή της είναι παρόμοια με το αμινοξύ τρυπτοφάνης, από το οποίο προέρχεται το όνομά της.

Η τρυπταμίνη βρίσκεται σε ιχνοποσότητες στον εγκέφαλο των θηλαστικών και πιστεύεται ότι παίζει το ρόλο του νευροδιαβιβαστή ή νευρορυθμιστή.^[1]
Η χημική δομή της τρυπταμίνης είναι η ραχοκοκαλιά για μια ομάδα ενώσεων που ονομάζονται συλλογικά τρυπταμίνες. Αυτή η ομάδα περιλαμβάνει πολλές βιολογικά δραστικές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένων των νευροδιαβιβαστών και των ψυχοτρόπων ουσιών.

Πολλά φυτά περιέχουν μικρές ποσότητες τρυπταμίνης, για παράδειγμα, ως πιθανό ενδιάμεσο στην πορεία βιοσύνθεσης προς τη φυτική ορμόνη ινδόλη-3-οξικό οξύ.^[2] Υψηλότερες συγκεντρώσεις μπορεί να βρεθούν σε πολλά είδη ακακίας.

Στα σπονδυλωτά ζώα η τρυπταμίνη δρα ως παράγοντας απελευθέρωσης σεροτονίνης^[3] και ως ένα σεροτονινεργικό ενισχυτικό δράσης.^[4] Μεταβολίζεται από την Μονοαμινοξειδάση Α (ΜΑΟ-Α) και Μονοαμινοξειδάση Β (ΜΑΟ-Β).^[5]

Οι πολύ γνωστές τρυπταμίνες περιλαμβάνουν τη σεροτονίνη, έναν σημαντικό νευροδιαβιβαστή και τη μελατονίνη, μια ορμόνη που εμπλέκεται στη ρύθμιση του κύκλου ύπνου-εγρήγορσης. Τα αλκαλοειδή τρυπταμίνης βρίσκονται σε μύκητες, σε φυτά και ζώα και μερικές φορές χρησιμοποιούνται από τους ανθρώπους και άλλα ζώα,  για τα ψυχοδραστικά αποτελέσματά τους. Όπως φαίνεται σε ένα ενδιαφέρον κλιπ του BBC με τίτλο "Weird Nature" ένας Ιαγουάρος μασάει φύλλα yajé αλλιώς και yaje ή yage (Banisteriopsis caapi), ένα φυτό με υψηλές συγκεντρώσεις των τρυπταμινών χαρμίνη και χαρμαλίνη, που χρησιμοποιείται στην παρασκευή του αγιαχουάσκα.

Εξέχοντα παραδείγματα τρυπταμινών περιλαμβάνουν την ψιλοκυβίνη που υπάρχει στα μανιτάρια ψιλοκυβίνης και στη DMT που απαντά σε πολυάριθμα φυτά όπως στην Τσακρούνα (Psychotria viridis) ένα φυτό που και αυτό χρησιμοποιείται συχνά στην παρασκευή του αγιαχουάσκα.

Πολλά συνθετικά τρυπταμινών έχουν παρασκευαστεί επίσης, συμπεριλαμβανομένου του φαρμάκου για την ημικρανία 'sumatriptan' (σουματριπτάνη) και των συγγενών του. Οι πίνακες που ακολουθούν παραθέτουν μερικές τρυπταμίνες.

Η δομή τρυπταμίνης, ειδικότερα ο δακτύλιος ινδολίου του, μπορεί να είναι μέρος της δομής μερικών πιο σύνθετων ενώσεων, για παράδειγμα: LSD, ιμπογκαΐνη και υοχιμβίνη. Μια διεξοδική έρευνα δεκάδων ενώσεων τρυπταμίνης δόθηκε στη δημοσιότητα από την Αν και τον Αλεξάντερ Σούλγκιν υπό τον τίτλο TiHKAL.

Σε πρόσφατες μελέτες μιας ομάδας επιστημόνων στο Τμήμα Κλινικής Χημείας και Τοξικολογίας, Τμήμα Φαρμακευτικών Επιστημών του Πανεπιστημίου του Σάο Πάολο στη Βραζιλία, διαπιστώθηκε ότι η Τρυπταμίνη (TRY) και η Διμεθυλοτρυπταμίνη (DMT) αύξησαν την κυτταροτοξική δραστικότητα των περιφερειακών μονοπύρηνων κυττάρων του αίματος (PBMC) σε δοκιμές συν-καλλιέργειας. Αυτό σημαίνει ότι η τρυπταμίνη και η διμεθυλοτρυπταμίνη, δρουν σημαντικά κατά των καρκινικών όγκων.^[6]

Πίνακας 1. Επιλεγμένες Τρυπταμίνες

Σύντομη Ονομασία	Προέλευση	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Πλήρης Ονομασία
Psychedelic Wiki
Τρυπταμίνη	Φυσική	H	H	H	H	H	3-(2-αμινοαιθυλ)ινδόλη / 2-(1H-ινδολο-3-yl)αιθαναμίνη
Μπουφοτενίνη	Φυσική	H	H	OH	CH3	CH3	5-υδροξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Nω-μεθυλοσεροτονίνη (νορμπουφοτενίνη)	Φυσική	H	H	OH	CH3	H	5-υδροξυ-N,N-μεθυλοτρυπταμίνη
Σεροτονίνη	Φυσική	H	H	OH	H	H	5-υδροξυτρυπταμίνη
DMT	Φυσική	H	H	H	CH3	CH3	N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Μελατονίνη	Φυσική	H	H	OCH3	O=C-CH3	H	5-μεθοξυ-Ν-ακετυλοτρυπταμίνη
5-Bromo-DMT	Φυσική	H	H	Br	CH3	CH3	5-βρωμο-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
5-MeO-DMT	Φυσική	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-μεθοξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
5-MeO-NMT	Φυσική	H	H	OCH3	CH3	Η	5-μεθοξυ-N-μεθυλοτρυπταμίνη
NMT	Φυσική	H	H	H	H	CH3	N-μεθυλοτρυπταμίνη
Νορμπαεοκυστίνη	Φυσική	H	OPO3H2	H	H	H	4-φωσφορυλοξύ-τρυπταμίνη
Μπαεοκυστίνη	Φυσική	H	OPO3H2	H	CH3	H	4-φωσφορυλοξύ-Ν-μεθυλ-τρυπταμίνη
Ψιλοκυβίνη	Φυσική	H	PO4	H	CH3	CH3	4-φωσφορυλοξύ-Ν-Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη
Ψιλοκίνη	Φυσική	H	OH	H	CH3	CH3	4-υδροξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Τρυπτοφάνη	Φυσική	COOH	H	H	Η	Η	α-καρβοξυλοτρυπταμίνη
αET	συνθετική	CH2CH3	H	H	Η	Η	α-αιθυλοτρυπταμίνη
Σύντομη Ονομασία	Προέλευση	Ra	R4	R5	RN1	RN2	Πλήρης Ονομασία
αΜΤ	συνθετική	CH3	H	H	Η	Η	α-μεθυλοτρυπταμίνη
DALT	συνθετική	H	H	H	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	Ν,Ν-διαλλυλοτρυπταμίνη
DET	συνθετική	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	Ν,Ν-διαιθυλ-τρυπταμίνη
DiPT	συνθετική	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-διισοπροπυλοτρυπταμίνη
DPT	συνθετική	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	Ν,Ν-διπροπυλοτρυπταμίνη
5-MeO-aMT	συνθετική	CH3	H	OCH3	H	H	5-μεθοξυ-α-μεθυλοτρυπταμίνη
5-MeO-DALT	συνθετική	H	H	OCH3	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	5-μεθοξυ-Ν,Ν-διαλλυλοτρυπταμίνη
4-HO-DET	συνθετική	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-υδροξυ-N,N-διαιθυλοτρυπταμίνη
4-AcO-DMT	συνθετική	H	OCOCH3	H	CH3	CH3	4-ακετοξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
4-HO-MET	συνθετική	H	OH	H	CH3	CH2CH3	4-υδροξυ-Ν-μεθυλ-Ν-αιθυλοτρυπταμίνη
4-HO-DIPT	συνθετική	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-υδροξυ-Ν,Ν-διισοπροπυλοτρυπταμίνη
5-MeO-DIPT	συνθετική	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-μεθοξυ-Ν,Ν-διισοπροπυλοτρυπταμίνη
4-HO-MiPT	συνθετική	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-υδροξυ-Ν-ισοπροπυλ-Ν-μεθυλοτρυπταμίνη
Sumatriptan	συνθετική	H	H	H	CH3	CH3	5-(μεθυλαμινοσουλφονυμεθυλένη)-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Zolmitriptan	συνθετική	H	H	H	CH3	CH3	5-( 4-(S)-1,3-οξαζολιδίνη-2-one)-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη
Σύντομη Ονομασία	Προέλευση	Ra	R4	R5	RN1	RN2	Πλήρης Ονομασία

Πίνακας 2. Φυσικής προέλευσης τρυπταμίνες, πινακοποιημένες κατά χημική δομή

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

Psychedelic Wiki

Τρυπταμίνη

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

3-(2-αμινοαιθυλοϊνδόλη

ζώα, φυτά

Μπουφοτενίνη

H

H

H

OH

H

H

H

H

CH3

CH3

5-υδροξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

ζώα, φυτά

Nω-μεθυλοσεροτονίνη (νορμπουφοτενίνη)

H

H

H

OH

H

H

H

H

CH3

H

5-υδροξυ-N,N-μεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Σεροτονίνη

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

5-υδροξυτρυπταμίνη

ζώα, φυτά

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

DMT

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3

CH3

N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

ζώα,[7] φυτά

Μελατονίνη

H

H

H

OCH3

H

H

H

H

C(=O)-CH3

H

5-μεθοξυ-Ν-ακετυλοτρυπταμίνη

ζώα, φυτά και μικρόβια

5-Bromo-DMT

H

H

H

Br

H

H

H

H

CH3

CH3

5-βρωμο-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

5-MeO-DMT

H

H

H

OCH3

H

H

H

H

CH3

CH3

5-μεθοξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

ζώα, φυτά

5-MeO-NMT

H

H

H

OCH3

H

Η

H

H

CH3

H

5-μεθοξυ-N-μεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

NMT

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3

H

N-μεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Νορμπαεοκυστίνη

H

H

OPO3H2

H

H

H

H

H

H

H

4-φωσφορυλοξύ-τρυπταμίνη

μανιτάρια

Μπαεοκυστίνη

H

H

OPO3H2

H

H

H

H

H

CH3

H

4-φωσφορυλοξύ-Ν-μεθυλ-τρυπταμίνη

μανιτάρια

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

Ψιλοκυβίνη

H

H

OPO3H2

H

H

H

H

H

CH3

CH3

4-φωσφορυλοξύ-Ν-Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη

μανιτάρια

Ψιλοκίνη

H

H

OH

H

H

H

H

H

CH3

CH3

4-υδροξυ-N,N-διμεθυλοτρυπταμίνη

μανιτάρια

Τρυπτοφάνη

H

H

H

H

Η

Η

(S)-COOH

H

H

H

α-καρβοξυλοτρυπταμίνη

ζώα, φυτά

Λεσπεδαμίνη

OCH3

H

H

H

Η

Η

H

H

CH3

CH3

1-μεθοξυ-Ν,Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

2-Υδροξύ-NMT

H

OH

H

H

Η

Η

H

H

CH3

H

2-υδροξυ-Ν-μεθυλοτρυπταμίνη

φυτά

Αερουγινασκίνη

H

H

H

H

H

H

H

4-φωσφορυλοξύ-Ν,Ν,Ν-τριμεθυλοτρυπταμίνη

μανιτάρια

5,6-Dibromotryptamine

H

H

H

Br

Br

H

H

H

H

H

5,6-διβρωμοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

5,6-Dibromo-NMT

H

H

H

Br

Br

H

H

H

CH3

H

5,6-διβρωμο-Ν-μεθυλοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

5,6-Dibromo-DMT

H

H

H

Br

Br

H

H

H

CH3

CH3

5,6-διβρωμο-Ν,Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

6-Bromotryptamine

H

H

H

H

Br

H

H

H

H

H

6-βρωμοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

Convolutindole A

OCH3

Br

Br

H

Br

OCH3

H

H

CH3

CH3

2,4,6-τριβρωμο-1,7-διμεθοξυ-Ν,Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη

θαλάσσια ασπόνδυλα

Σύντομη Ονομασία

R1

R2

R4

R5

R6

R7

Rα

Rβ

RN1

RN2

Πλήρης Ονομασία

Δομή

Προελεύσεις

________
Παραπομπές

1. Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5
2. Nobutaka Takahashi (1986). Chemistry of Plant Hormones. CRC Press. ISBN 9780849354700
3. Wölfel, Reinhard; Graefe, Karl-Heinz (1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129–36. doi:10.1007/BF00165727. PMID 1570019.
4. Shimazu, S; Miklya, I (2004). "Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: Beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives". Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry 28 (3): 421–7. doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. PMID 15093948.
5. Sullivan, James P.; McDonnell, Leonard; Hardiman, Orla M.; Farrell, Michael A.; Phillips, Jack P.; Tipton, Keith F. (1986). "The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues". Biochemical Pharmacology 35 (19): 3255–60. doi:10.1016/0006-2952(86)90421-1. PMID 3094536.
6. Οι Αντικαρκινικές Ιδιότητες της Τρυπταμίνης (TRY) και της Διμεθυλοτρυπταμίνης (DMT) [preludiance]
7. Barker SA, Monti JA and Christian ST (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.
ετικέτες: τρυπταμίνη, tryptamine, ορισμός, λήμμα, ετυμολογία, λεξικό, wiki, βικιπαίδεια,

▶ Ευρετήριο λημμάτων

Τετραδοτοξίνη (η), (αγγλικά tetrodotoxin).

Από πάνω προς τα κάτω: εικ. 1 η χημική δομή της τετραδοτοξίνης (TTX) εικ. 2 αστερίας του είδους Astropecten polyacanthus, φωτ. © Cory Pittman εικ. 3 χταπόδι με μπλε δακτυλίους του είδους Hapalochlaena maculosa, φωτ. © Gary Bell/Picture Quest εικ. 3 δελφίνι με κάποιο είδος γουρουνόψαρου στο στόμα φωτ. © BBC/John Downer productions εικ. 4, 5 είδη γουρουνόψαρου

Η τετραδοτοξίνη (ΤΤΧ) C₁₁H₁₇N₃O₈, είναι μια ισχυρή νευροτοξίνη. Το όνομά της προέρχεται από τα Τετραοδοντόμορφα (Tetraodontiformes), μια τάξη που περιλαμβάνει το γουρουνόψαρο (pufferfish), το ψάρι σκαντζόχοιρο (porcupinefish), το φεγγαρόψαρο (ocean fish) και το ψάρι βαλιστής (triggerfish). Η τετραδοτοξίνη όμως απαντά και σε διάφορα άλλα είδη ζώων, όπως διάφορα είδη του χταποδιού με τους μπλε δακτυλίους (blue-ringed octopus) που ανήκουν στο γένος Hapalochlaena spp., στον τρίτωνα με το τραχύ δέρμα (rough-skinned newt του γένους Taricha sp.)^[1], σε φρύνους του γένους Atelopus spp., σε διάφορα είδη αστερία, σε ορισμένα αγγελόψαρα, σε μερικά είδη καβουριών xanthid, σε πολλά είδη σκουληκιών και στα θαλάσσια σαλιγκάρια της οικογένειας Naticidae^[2]. Μολονότι η τετραδοτοξίνη ανακαλύφθηκε σε αυτά τα είδη ζώων στην πραγματικότητα παράγεται από ορισμένα συμβιωτικά βακτήρια, όπως το Pseudoalteromonas tetraodonis, ορισμένα είδη Pseudomonas spp. και Vibrio spp., καθώς και ορισμένα άλλα που υπάρχουν μέσα σε αυτά τα ζώα^[3],^[4].

Η τετραδοτοξίνη μπλοκάρει τη δυνατότητα δράσης στα νεύρα συνδεόμενη με τους τασεοελεγχόμενους ταχείς διαύλους νατρίου στις νευρικές κυτταρικές μεμβράνες, ουσιαστικά αποτρέποντας την ενεργοποίηση σε τυχόν πληγείσαντα νευρικά κύτταρα φράσσοντας τους διαύλους που χρησιμοποιούνται στη διαδικασία.^[5] Η θέση σύνδεσης αυτής της τοξίνης βρίσκεται στο άνοιγμα των πόρων του τασεοελεγχόμενου διαύλου ιόντων νατρίου (Na+).

Δεν υπάρχει κανένας γνωστός ανταγωνιστής υποδοχέας. Υπήρξαν επιτυχείς δοκιμές ενός πιθανού νευροχημικού σε ποντίκια, αλλά χρειάζεται να διεξαχθούν περαιτέρω δοκιμές για να προσδιοριστεί η αποτελεσματικότητα σε ανθρώπους^[6].

Η τετραδοτοξίνη (TTX) είναι περίπου 100 φορές πιο δηλητηριώδης από το κυανιούχο κάλιο^[7] και χρησιμοποιείται ποικιλοτρόπως από αυτά τα είδη ζώων, ως αμυντική βιοτοξίνη για να αποκρούσει τη θήρευση ή ταυτόχρονα ως δηλητήριο άμυνας και θήρευσης.

Θεραπευτική χρήση
Η τετραδοτοξίνη ερευνάται ως ένα πιθανό αναλγητικό για τον πόνο που σχετίζεται με τον καρκίνο. Πρώιμες κλινικές δοκιμές καταδεικνύουν σημαντική ανακούφιση από τον πόνο σε μερικούς ασθενείς.
Ο αποκλεισμός των ταχέων διαύλων ιόντων νατρίου (Na+) έχει δυνατότητες για ιατρική χρήση στη θεραπεία ορισμένων καρδιακών αρρυθμιών. Η τετραδοτοξίνη έχει αποδειχθεί χρήσιμη ως αναλγητικό κατά του πόνου από ποικίλα προβλήματα, όπως ο καρκίνος τερματικού σταδίου,^[8] οι ημικρανίες, και η απόσυρση από την ηρωίνη^[9].

Ενδεχόμενο ψυχοδραστικής δράσης
Υπάρχουν κάποιες ενδείξεις και εικάζεται πως σε πολύ χαμηλές δόσεις η τετραδοτοξίνη πιθανολογείται να έχει ψυχοδραστική επίδραση. Ένα πρόσφατο άρθρο^[10] παρουσιάζει δελφίνια τα οποία μεταχειρίζονται πολύ προσεκτικά είδη ψαριών από την οικογένεια των Τετραοδοντιδών (Tetraodontidae) ώστε αυτά να προκαλέσουν έκκριση ιχνοποσότητας τετραδοτοξίνης. Ο εθνοβοτανολόγος Γουέιντ Ντέιβις (Wade Davis) σε έρευνες που έκανε σχετικά με το φαινόμενο των ανθρώπων-ζόμπι στην Αϊτή, υποστηρίζει ότι τα θύματα είχαν λάβει μικροποσότητες τετραδοτοξίνης τόσο χαμηλές ώστε να παραμένουν σε κώμα για μεγάλο χρονικό διάστημα^[11]. Πολλά ζώα επίσης τα οποία εκκρίνουν ουσίες με ψυχοδραστική επίδραση έχουν πεπτίδια και ενώσεις που περιλαμβάνουν την τετραδοτοξίνη. Αυτά είναι είδη βατράχων από τα  γένη: Epipedobates, Phyllobates/Agalychnis, Hyla, Litoria, Phyllomedusa^[12].

________
Παραπομπές

1. Hogan CM (2008-12-02). "Rough-Skinned Newt Taricha granulosa". GlobalTwitcher.com
2. Skye King, Azadeh Fotouhie, Tetrodotoxin and Maculotoxin, University of New Mexico, 2007 p.9 http://www.veomed.com/va041041812010
3. Hwang DF, Arakawa O, Saito T, Noguchi T, Simidu U, Tsukamoto K, Shida Y, Hashimoto K (1988). "Tetrodotoxin-producing bacteria from the blue-ringed octopus Octopus maculosus". Marine Biology 100 (3): 327–332. doi:10.1007/BF00391147
4. Noguchi, T.; Hwang, D.F.; Arakawa, O.; Sugita, H.; Deguchi, Y.; Shida, Y.; Hashimoto, K. (1987). "Vibrio alginolyticus, a tetrodotoxin-producing bacterium, in the intestines of the fish Fugu vermicularis vermicularis". Marine Biology 94 (4): 625–630. doi:10.1007/BF00431409
5. Hwang DF, Noguchi T (2007). "Tetrodotoxin poisoning". Adv. Food Nutr. Res. Advances in Food and Nutrition Research 52: 141–236. doi:10.1016/S1043-4526(06)52004-2. ISBN 978-0-12-373711-3. PMID 17425946
6. Rivera, V. R.; Poli, M. A.; Bignami, G. S. (September 1995). "Prophylaxis and treatment with a monoclonal antibody of tetrodotoxin poisoning in mice". Toxicon 33 (9): 1231–1237. doi:10.1016/0041-0101(95)00060-Y. PMID 8585093
7. "Blowfish testicles poison seven in Japanese restaurant". The Guardian. Associated Press http://www.guardian.co.uk/world/2009/jan/27/blowfish-testicles-poison-diners
8. Hagen NA, du Souich P, Lapointe B, Ong-Lam M, Dubuc B, Walde D, Love R, Ngoc AH; on behalf of the Canadian Tetrodotoxin Study Group (2008). "Tetrodotoxin for Moderate to Severe Cancer Pain: A Randomized, Double Blind, Parallel Design Multicenter Study". J Pain Symptom Manage 35 (4): 420–9. doi:10.1016/j.jpainsymman.2007.05.011. PMID 18243639
9. Stimmel, Barry (2002). "12: Heroin Addiction". Alcoholism, drug addiction, and the road to recovery: life on the edge. New York: Haworth Medical Press. ISBN 0-7890-0553-0. "Tetrodotoxin blocks the sodium currents and is believed to have potential as a potent analgesic and as an effective agent in detoxification from heroin addiction without withdrawal symptoms and without producing physical dependence"
10. Δελφίνια Ψυχοναύτες
11. Race, Oppression and the Zombie: Essays on Cross-cultural Appropriations of the Caribbean Tradition, author Christopher M. Moreman, σύνδεσμος
12. Psychoactive frogs, erowid, σύνδεσμος
ετικέτες: τετραδοτοξίνη, tetrodotoxin, TTX, ορισμός, λήμμα, λεξικό, wiki, βικιπαίδεια,